1920 到1936年间，爱沙尼亚在举重和摔跤比赛中获得的奖牌最多。有三名选手获得过摔跤两个项目的金牌，克里斯汀安·帕卢萨卢便是其中之一。在1936年柏林奥运会上，他获得了自由式和古典式摔跤87公斤以上级比赛的金牌，成为第二位在一届奥运会的两个摔跤项目中都夺冠的选手。

1992年爱沙尼亚重新以独立国家的身份参加奥运会，在五个项目上取得奖牌——帆船、田径、自行车、柔道和赛艇。自行车选手埃里卡·萨卢梅于1992年在女子争先赛（1000米）项目上，埃尔齐·努尔在2000年田径男子十项全能项目上，分别为爱沙尼亚赢得金牌。这也是爱沙尼亚在男女项目上的首枚奥运金牌。

各项目奖牌数

项目	金牌	银牌	铜牌	总数
田径	1	1	2	4
拳击	0	1	0	1
自行车场地项目	1	0	0	1
柔道	0	0	3	3
赛艇	0	1	0	1
帆船	0	0	2	2
举重	1	3	3	7
自由式摔跤	2	1	0	3
古典式摔跤	3	0	4	7
总数	8	7	14	29

各届奖牌数

年份	金牌	银牌	铜牌	总数
1920	1	2	0	3
1924	1	1	4	6
1928	2	1	2	5
1936	2	2	3	7
1992	1	0	1	2
2000	1	0	2	3
2004	0	1	2	3
总数	8	7	14	29